ජ්‍යෙෂ්ඨ මාධ්‍යවේදී උපාලි රූපසිංහ අභාවප්‍රාප්ත විය. සිව් දරු පියකු වන ඔහු මිය යන විට 86 වැනි වියේ පසු විය. 1960 වසරේදී මාධ්‍ය ක්ෂේත්‍රයට පිවිසි ඔහු දිනමිණ, ලංකාදීප, ජනදින ඇතුළු පුවත්පත් රැසක සේවය කළේය. දිනරැස පුවත්පතේ ප්‍රවෘත්තී කතෘවරයා වශයෙන් කටයුතු කළ උපාලි රූපසිංහ 90 දශකයේ දී මාධ්‍යවේදීන්ගේ වෘත්තිය අයිතීන් ලබා ගැනිම සඳහා සුවිශේෂී මෙහෙයක් ඉටු කළේය. ඩී.බී ධනපාල, පෙරමුණේ තිලක, ගුණදාස ලියනගේ, ධර්මසිරි ගමගේ, ධර්මසේන පතිරාජ වැනි පුවත්පත් කලාවේ දැවැන්තයන් හා එකට සේවය කර අත්දැකීම් ලද රූපසිංහ ඉන්දියාවේ මහා බෝධි සංගමය මඟින් එළිදැක්වූ මහාබෝධි සඟරාවේ කර්තෘ ලෙස වසර 22 ක් කටයුතු කළේය. එමෙන්ම හෙතෙම මාධ්‍ය පුහුණුකරුවකු වශයෙන් ද කලක් කටයුතු කළේය.
ඔහු කලක් ලේක්හවුස් ආයතනයේ නවදිල්ලි වාර්තාකරු ලෙසද දිනමිණ හා ඩේලි නිව්ස් පුවත්පත්වලට වාර්තා සැපයීය. දේහය මහනුවර පේරාදෙණිය ගලහ පාරේ හිඳගල අංක 101 නිවෙසේ තැන්පත් කර තිබූ අතර අවසන් කටයුතු 18 වැනිදා පස්වරු 4.00ට මහනුවර මහයියාව ආදාහනාගාරයේ දී සිදු කෙරිණි.
